Hvorfor favoriseres E2 over SN2 ved høyere temperaturer?
Spørsmål - fra Line:
Hvorfor favoriseres E2 over SN2 ved høyere temperaturer?
Svar fra Marius Aursnes
Først ønsker jeg å påpeke at virkeligheten ofte er mer kompleks og uforutsigbar enn de kjemiske ligningene vi skriver på papiret, og hvorvidt en reaksjonsblanding i en rundkolbe reagerer og danner hovedsakelig SN2- eller E2-produkter avhenger av flere faktorer som f.eks. valg av nukleofil, substrat, løsningsmiddel, et cetera. I tillegg spiller altså temperatur, som du spør om, en betydningsfull rolle.
To opplysninger hjelper oss å forstå hvorfor E2-mekanismen generelt favoriseres ved høyere temperaturer:
Først, i de fleste tilfeller har E2-mekanismen høyere aktiveringsenergi sammenlignet med SN2-mekanismen, og dermed vil færre forbindelser ha den nødvendige kinetiske energien til å gjennomgå E2 enn SN2 ved lavere temperaturer. Systemet er under kinetisk kontroll, det er ingen likevekt, og de produktene som dannes raskest, vil følgelig dominere.
På en annen side medfører E2-mekanismen, i motsetning til SN2-mekanismen, en økning i antall forbindelser, og dermed også en økning i entropien.
Hvis en husker ligningen for Gibbs fri energi, vet man at det siste leddet T * dS vil medføre lavere dG ved høyere temperaturer. Og derfor, hvis systemet tilføres nok energi til å nå likevekt, vil reaksjonen være under termodynamisk kontroll, og de mest stabile produktene vil dominere - og ofte er det altså produktene som som dannes i E2.
(Vist 10550 ganger.)
Emne(r): E2-mekanismen, SN2-mekanismen, ligning,